干玫瑰花挥发性成分的提取及GC—MS分析

维普资讯 http://www.cqvip.com 第３Ｏ卷第６期　南昌大学学报（理科版）　Ｖｏｌ，３Ｏ　Ｎｏ．６　２００６年１２月　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｎａｎｃｈａｎｇ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（Ｎａｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ）　Ｄｅｃ．２００６　文章编号：１００６—０４６４（２００６）０６—０５７７—０３　干玫瑰花挥发性成分的提取及ＧＣ—ＭＳ分析　罗诗文　，赵风英　，罗国添　，黄　燕　（１．江西应用技术职业学院化学系，江西赣州３４１０００；２．赣南师范学院化学与生命科学学院，江西赣州　３４１０００）　摘　要：用水蒸气蒸馏法提取干玫瑰花的挥发性物质，测得玫瑰花挥发性物质的含量为８．６０％（ｗ／ｗ）。利用ＧＣ—　ＭＳ法分离鉴定出２８种化学成分。用峰面积归一化法通过化学工作站数据处理系统得出各化学成分在挥发性成分　中的相对含量，约占总成分的８２％以上。　关键词：ＧＣ—ＭＳ分析；挥发性成分；玫瑰花　中图分类号：０９４９．７７７　文献标识码：Ａ　玫瑰花优雅、亮丽、馨香，玫瑰的用途很多，除具　发性成分，水层再用无水乙醚萃取２次，合并萃取　有装饰美化作用之外，可入药和食用　。很久以　液。萃取液用无水硫酸钠干燥过夜后，再用旋转蒸　前，人们就知道用玫瑰来消除药品的异味，希腊人制　发仪除去溶剂得红色精油，收率８．６０％。　作玫瑰蜜已有相当长的历史，东方人也用玫瑰花瓣　１．３　ＧＣ—ＭＳ分析　制果酱，还精心制作糖腌玫瑰花瓣、玫瑰甜油和玫瑰　气相色谱条件：色谱柱为ＨＰ一５ＭＳ５％Ｐｈｅｎｙ　葡萄酒。此外，干燥的玫瑰花还可用作茶叶的添加　Ｍｅｔｈｙｌ　Ｓｉｌｏｘａｎｅ　３Ｏ　Ｉｌｆｌ×０．２５　ｍｍ×０．２５　ａｍ弹性石英　剂，它有消炎作用，可提高肌体的抗病能力，带着清　毛细管柱；进样温度２８０℃；升温程序：４０℃保持１　晨露珠采摘新鲜玫瑰花瓣可蒸馏提炼出优质玫瑰　ａｒｉｎ，以１０℃／ｍｉｎ升温至于１００℃，保持ｌ　ｒａｉｎ，再　油，它是非常昂贵的香料和化妆品　。有关玫瑰　以４　ｏＩ＝／ｍｉｎ升温至２００℃，保持１　ｍｉｎ，以２０℃／　精油化学成分分析研究已有较多报道　，但干玫　ａｒｉｎ升温至３００　ｏＣ，保持２　ｍｉｎ。传输线温度２８０￣Ｃ；　瑰花挥发成分研究报道较少。为了进一步研究其应　溶剂延迟４．００ｍｉｎ；进样量１．０　１；载气为高纯Ｈｅ；　用价值，本文采用水蒸汽蒸馏法提取了于玫瑰花的　载气流量：０．９　ｍＬ／ｍｉｎ；分流比４０：１。　挥发性成分，测得干玫瑰花挥发性物质的含量为　质谱条件：离子源为ＥＩ源（７０　ｅｖ），离子源温度　８，６０％（ｗ／ｗ），用气相色谱一质谱联用技术（ＧＣ—　２３０　ｏＣ，四极杆温度１５０　ｏＣ；电离电压为１　６２４　Ｖ，发　ＭＳ）对其挥发物质中的化学成分进行了分离，通过　射电流３４．６　Ａ，质量扫描：１０～５５０＆ｍｕ。　检索谱图库，并结合标准质谱图和有关文献　，　１．４实验步骤　最后鉴定了２８种化学成分，同时利用峰面积归一化　定性分析：将提取的挥发性成分浓缩液Ｉ．０　ｌ　法通过化学工作站数据处理系统，求得出各化学成　用ＧＣ—ＭＳ联用仪进行分析鉴定。通过Ｇ１７０１ＢＡ　分在挥发性成分中的相对含量。　化学工作站数据处理系统，检索ＮＩＳＴ９８和ｗｉ．　１　实验部分　１ｅｙ７Ｎ．１谱图库，并结合标准质谱图和有关文献进　行人工谱图解析，鉴定玫瑰花挥发性物质中的各个　１．１仪器与试剂　化学成分。　Ａｇｉｌｅｎｔ　６８９０／５９７３Ｎ　ＧＣ—ＭＳ联用仪（美国Ａｇｉ—　定量分析：通过ＧＩ７０１　ＢＡ化学工作站数据处理　ｌｅｎｔ公司），旋转蒸发仪（上海玻璃仪器二厂），无水　系统，用峰面积归一化法进行定量分析，求得出各化　乙醚（Ａ．Ｒ），元水乙醇（Ａ．Ｒ），无水硫酸钠（Ａ．Ｒ），　学成分在挥发性成分中的相对含量。　干玫瑰花（市售，产地：云南）　１．２挥发性成分的提取方法　２结果与讨论　称取玫瑰花１０～１５　ｇ，研碎，置于水蒸汽蒸馏装　２．１　玫瑰花挥发性成分的总离子流色谱图　置中，小火缓慢提取１０　ｈ左右，用无水乙醚萃取挥　玫瑰花挥发性成分的总离子流色谱图（见附　收稿日期：２００６—０４—２０　作者简介：罗诗文（１９６６一），男，副教授　维普资讯 http://www.cqvip.com ５７８－　南昌大学学报（理科版）　２００６年　图）。　２．２　玫瑰花挥发性成分的ＧＣ—ＭＳ分离鉴定结果　玫瑰花挥发性成分的ＧＣ—ＭＳ分离鉴定结果见　９　Ｏ０ｏ　０ｏｏ　８　Ｏ０ｏ　Ｏｏｏ　附表。　７　Ｏ０ｏ　Ｏｏｏ　２．３结果与分析　６　Ｏ０ｏ　Ｏ０ｏ　（１）从表ｌ可以看出，干玫瑰花水蒸气蒸馏提取　５　００ｏ　Ｏ００　物通过ＧＣ—ＭＳ分离鉴定出了２８个化合物，占总馏　４　Ｏ０ｏ　Ｏｏｏ　３　Ｏ０ｏ　０ｏｏ　出成分的８２％，其中主要挥发成分组成为：醛类１种，　２　Ｏ０ｏ　Ｏ０ｏ　相对含量为０．５９％；醇类５种，相对含量为７．２１％；酮　ｌ　Ｏｏｏ　Ｏ０ｏ　类２种，相对含量为９．３６％；酯类２种，相对含量为　２０．ｏ（）２５．００　３０．００　３５．ｏｏ　４０．００　４５．ｏ（）５Ｏ．ｏｏ　３．３７％；烷烃类１１种，相对含量为５３．４５％；烯烃类５　ｔ／ｍｉｎ　附图　玫瑰花挥发性成分（无水乙醚）总离子流图　附表　玫瑰花挥发油化学成分分析结果ｎ＝３　Ｒｅｌａｔｉｖｅ　Ｓｉｍｉｌａｒｉｔｙ　Ｎｏ　ｔａ／ｒａｉｎ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄ　Ｆｏｍｕｌａ　Ｍｒ　。　ｅｏｎｔｅｎｔ／％　／％　ｌ　４．２５２　１，２一Ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ（１。２一丙二醇）　Ｃ，Ｈ　ｓＯ２　７６　０．２３９　９４　２　４．６３３　Ｆｕｒｆｕｒａｌ（呋喃甲醛）　ｃ　５Ｈ　Ｏ　９６　０．５８８　９７　３　９．３８１　Ｂｅｎｚｙｌ　ａｌｃｏｈｏｌ（苯甲醇）　ｃ７Ｈ８Ｏ　ｌ０８　０．４６３　９８　４　ｌ１．７０９　Ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ。ａｌｃｏｈｏｌ（苯乙醇）　ｃ８Ｈｌ０Ｏ　ｌ２２　１．６７６　９７　５　１６．３５８　Ｇｅｒａｎｉｏｌ（香叶醇）　Ｃｌ０Ｈｌ　８Ｏ　ｌ５４　１．９５２　９ｌ　Ｐｈｅｎｏｌ，２，６～ｂｉｓ（１，１一ｄｉｍｅ　ｈｙｌ　ｅ　ｈｙ１）－４一ｍｅ　ｈｙｌ２，６一二（１，ｌ　ｃ６　２４．６３ｌ　ｌ５Ｈ２４Ｏ　２２０　０．３３ｌ　９７　二甲基乙基）一４一甲基苯酚　７　３９．ＯｌＯ　ｎ—ＰｅｎｔａｄｅｅａＢｅ（十五烷）　ｃｌ５Ｈ３２　２１２　９．４８３　９８　８　３９．４３３　Ｈｅｎｃｉｃｏｓａｎｅ（二十一烷）　Ｃ２ｌ　Ｈ４４　２９６　２．２０５　９９　９　４１．１３５　２一Ｎａｐｈｔｈａ１ｅｎａｍｉｎｅ，Ｎ—ｐｈｅｎｙｌ（Ｎ一苯基一２一萘胺）　Ｃｌ６Ｈ１３Ｎ　２ｌ９　１．６０７　９６　ｌＯ　４１．４２３　Ｈｅｘａｃ０ｓａｎｅ（十九烷）　ｃｌ９Ｈ４０　３６６　１．７７０　９７　ｌｌ　４１．６ｌ４　９一Ｔｒｉｃｏｓｅｎｅ（９一二十三烯）　ｃ　２３Ｈ４６　３２２　１．１３５　９７　ｌ２　４１．６９４　Ｔｒｉｃ０ｓａｎｅ（＿二十三烷）　Ｃ２３Ｈ４８　３２４　６．３Ｏｌ　９８　ｌ３　４１．９４５　１７一Ｐｅｎｔａｔｒｉａｃｏｎｔｅｎｅ（１７一三十五烯）　ｃ”Ｈ７０　４９１　０．３０８　９６　ｌ４　４２．５０４　Ｔｅｔｒａｃ０ｓａｎｅ（二十四烯）　ｃ２４Ｈ５０　３３８　１．０４０　９６　ｌ５　４２．７２５　ｚ一１４一Ｎ０ｎａｃ０ｓｅｎｅ（１４一二ｌ－·　Ｌ烯）　Ｃ２９Ｈ５Ｂ　４０６　１．８２２　９６　１６　４２．７９９　ｎ—Ｏｃｔａｃｏｓａｎｅ（二十八烷）　Ｃ２８Ｈ５８　３９４　７．１３５　９８　１７　４３．１６８　ｚ一１２一Ｐｅｎｔａｃｏ８ｅｎｅ（１２一二十五烯）　ｃ２５Ｈ５０　３５０　１．７６１　９５　ｌ８　４３．２ｌｌ　Ｐｅｎｔａｃ０ｓａｎｅ（二十五烷）　Ｃ：ｓ　Ｈ　ｓ２　３５２　６．６８０　９８　ｌ９　４４．００９　Ｆｒｉｅｄｅ１１ｎ—Ｙ—ｏ１（软木三萜酮）　ＣｓｏＨｓｏＯ　４２６　６．２６６　９ｌ　［１，２　一Ｂｉｎａｐｈａｌｅｎｅ］一５，５　一８，８　一ｔｅｔｒｏｎｅ，ｌ　４～ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ一２，３　２０　４４．０８３　ｄｉｍｅｔｈｙｌ（１　４一二羟基一２，３　一二甲基一５，５　８，８　一四酮一１，　Ｃ２２Ｈ１　Ｏ４　３７４　３．１００　９７　２　一联二萘）　２１　４４．１７５　１４一Ｂｅｔａ—Ｈ—Ｐｒｅｇｎａ（孕烷）　Ｃ２ＩＨ３６　２８８　２．４２２　９８　２２　４４．２９２　Ｃｈｌｏｌｅ８ｔａｎｅ（胆甾烷））　Ｃ２　Ｈ　ｓ　３７２　２．１　ｌ１　９９　２３　４４．４１５　Ｅｉｃ０ｓａｎｅ（　ｆ·烷）　Ｃ２ｏＨ４２　２８２　７．３８９　９７　２４　４４．６４２　Ｎ０ｎ｜ｄｃ０ｓａｎｅ（二十九烷）　Ｃ＂Ｈ６ｏ　４０８　５．７７ｌ　９８　６一Ｆ１ｕ。ｒ。一４．６一ｃｈｏｌ８ｔａｄｉｅｎ一３一ｂｅｔａ一。１（６一氟一４，６一胆甾Ｃ２５　４４．８０１　２７Ｈ４ｓＦＯ　４０２　２．８８１　８６　二烯一３一Ｂ一醇）　２６　４５．００４　Ｏｃｔａｄｅｃａｎｅ（　八烷）　ｃＩ　８Ｈ］８　２５４　２．１８１　Ｂｅｔａ—Ｒｅｓｏｒｅｙｌｉｃ　ａｃｉｄ，３一［３，７一ｄｉｍｅｔｈｙｌ一２，６一ｏｅｔａｄｉｅｎｙ［］一６　２７　４５．０６６　ｐｅｎｔｙｌ，ｅｔｈｙｌ　ｅｓｔｅｒ３一（３，７一＿二甲基一２，６一己＿二烯基）一６一　ｃ２４Ｈ　ｓ６Ｏ４　３８８　１．３２９　戊基一１，３一二羟基苯甲酸乙脂　９，ｌ９一ｃｙ。ｌ。ａｎ。ｓｔ－６一ｅｎｅ－３，７一ｄｉｏｌ，ｄｉａｃｅｔａｔｅ９，１９一环羊毛甾　ｃ　２８　４５．２Ｏｌ　Ｈ　５　Ｏ　５２６　２．０４４　９０　维普资讯 http://www.cqvip.com 第６期　罗诗文等：干玫瑰花挥发性成分的提取及ＧＣ—ＭＳ分析　－５７９－　种，相对含量为６．０７％。　ｂｙ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃ　ａｎｄ　Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ　Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ［Ｊ］．　（２）与文献　“　比较发现，干玫瑰花提取物中　Ｐｒｅｃｅｅｄｉｎｇｓ　ｏｆ　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｃｏｎｇｒｅｓｓ　ｏｆ　Ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　Ｏｉｌｓ，　香茅醇、橙花醇等未检出，可能是由于玫瑰花在加工　Ｋｙｏｔｏ，１９７７，１３０：４５８—４６０．　过程中或提取过程中造成损失。因此，玫瑰油的提　［６］　陈耀祖．苦水玫瑰精油化学成分的研究（一）［Ｊ］．香料　取应选用鲜花较合适，提取方法采用有机溶剂萃取　香精化妆品，１９８４，１７（１）：８—１０．　或超临界ｃＯ　萃取技术较合适¨　。　［７］　刘纪正，刘建华，董福英，等．平阴玫瑰油化学成分的　研究［Ｊ］．山东科学，１９９０，３（４）：１—８．　［８］　余珍，易元芬，吴　玉，等．几种玫瑰油的化学成分　参考文献：　及其香气比较［Ｊ］．云南植物研究，１９９４，１６（１）：７５—　［１］　江苏新医学院．中药大辞典（下册）［Ｍ］．上海：上海人　８０．　民出版社，１９７７：２　５６１．　［９］　Ｈｅｌｌｅｒ　Ｓ　Ｒ，Ｍｉｌｎｅ　Ｇ　Ｗ　Ａ．ＥＰＡ／ＮＩＨ　Ｍａｓｓ　Ｓｐｅｃｔｒａｌ　Ｄａｔａ—　［２］　钟平．中国香料植物栽培与加工［Ｊ］．香料香精化妆　ｂａｓｅ：ＶＩ一４［Ｍ］．Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ：ＵＳ　Ｇｏｖｅｒｎｍｅｎｔ　Ｐｒｉｎｔｉｎｇ　品。１９８７：３—４．　Ｏｆｉｆｃｅ，１９７８．　［３］　中国药品生物制品检定所．现代实用本草（下册）　［１０］　施钧慧，汪聪慧．香料质谱图集［Ｍ］．北京：中国质谱　［Ｍ］，北京：人民卫生出版社，２０００．　学会，１９９２．　［４］　Ａｎａｃ．Ｇａｓ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ｏｎ　Ｔｕｋｉｓｈ　Ｒｏｓｅ　ｏｉｌ，Ａｂｓｏｌｕｔｅ　从蒲珠．质谱学在天然有机化学中的应用［Ｍ］．北　ａｎｄ　Ｃｏｎｃｒｅｔｅ［Ｊ］．Ｐｅｒｆｕｍｅ　ａｎｄ　Ｆｌａｖｏｒｉｓｔ，１９８４，９（１）：１—　京：科学出版社，１９８７．　７．　［５］　Ｍａｎｎ　Ｃ，Ｓｍｉｔｈ　Ｔ．Ａｎ　Ｅｘａｍｉｎａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｂｕｌｇａｒｉａｎ　Ｒｏｓｅ　Ｏｉｌ　Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｖｏｌａｔｉｌｅ　Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｉｎ　Ｒｏｓｅ　ｂｙ　ＧＣ—ＭＳ　ＬＵＯ　Ｓｈｉ—ｗｅｎ。ＺＨＡＯ　Ｆｅｎｇ—ｙｉｎｇ’ＬＵＯ　Ｇｕｏ—ｔｉａｎ　，ＨＵＡＮＧ　Ｙａｎ　（１．Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ　ｏｆ　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｊｉａｎｇｘｉ　Ｃｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｊｉａｎｇｘｉ　Ｇａｎｚｈｕｏ　３４　１０００，Ｃｈｉｎａ；　２．Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔ￣ａｎｄ　Ｌｉｆｅ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　Ｇａｎｎａｎ　Ｔｅａｃｈｅｒｓ　Ｃｏｌｌｅｇｅ，Ｊｉａｎｇｘｉ　Ｇａｎｚｈｕｏ　３４１０００，Ｃｈｉｎａ）　Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｓｏｍｅ　ｖｏｌａｔｉｌｉｔｙ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｉｎ　ｒｏｓｅ　ｗｅｒｅ　ｅｘｔｒａｃｔｅｄ　ｂｙ　ｗｅｔ　ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ　ｍｅｔｈｏｄＴｈｅ　ｙｉｅｌｄ　０ｆ　ｔｈｅ　ｖ０ｌａｔｉｌｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｉｎ　ｒｏｓｅ　ｉｓ　８．６０％．２８　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｉｆｅｄ　ｂｙ　ＧＣ—ＭＳ．Ｔｈｅ　ｒｅｌａｔｉｖｅｌｙ　ｃｏｎｔｅｎｔ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｗｅｒｅ　ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅｌｙ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ　ｂｙ　ｎｏｒｍａｌｉｚａｔｉｏｎ　ｍｅｔｈｏｄ　ｉｎ　Ｇ１７０１　ＢＡ　Ｃｈｅｍｓｔａｔｉｏｎ．Ｍｏｒｅ　ｔｈａｎ　８２％ｗａＳ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ．　Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：ＧＣ—ＭＳ；ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ；ｆｌｏｓｓ　ｒｏｓｉｅ　ｒｕｇｏｓａ