2（成）高中有机化学知识点总结

高中有机化学知识点总结 一、重要知识点 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2、乙酸乙酯的水解（3、酚醛树脂的制取（6、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）苯的硝化（4）糖的水解 ）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、100℃的条件下反应，实验室制乙烯（170、蒸馏 、固体溶解度的测定 、乙酸乙酯的水解（70、中和热的测定 实验室制乙烯（170℃）170℃） ℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－70－80℃）80℃） ℃） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50）制硝基苯（50－60℃）：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等60℃） ℃） 〔说明〕—凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖—凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、SO2、FeSO4、FeSO4、KI、KI、HCl、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（氧化还原――歧化反应） 烃的衍生物（加成） （加成） （2）苯酚等酚类物质（取代）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） 含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如NaOH、NaOH、Na2CO3）Na2CO3）（氧化还原――歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、（氧化） SO2、KI、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质：有卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13．能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14．显酸性的有机物有：含有酚叁键的不饱和化合物（KMnO4）KMnO4）羟基和羧基的化合物。 15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 等。 16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17．能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚： （水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解） 18、酚： （2）羧酸： ）羧酸： （3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：有明显颜色变化的有机反应： 1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； 2KMnO4酸性溶液的褪色； 3．溴水的褪色； 4．淀粉遇碘单质变蓝色。 5．蛋苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； 2． 2． 3． 4． 5．白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应） 二、物理性质 甲烷：无色 甲烷：无色 无味 无味 难溶 难溶 乙烯：无色 乙烯：无色 稍有气味 稍有气味 难溶 难溶 乙炔：无色 （电石生成：含H2S、PH3特殊难闻的臭味） 乙酸：无色 无色 无味 无味 微溶H2S、 乙酸：无色 刺激性气味 刺激性气味 易溶 易溶 能挥发 能挥发 苯：无色 无色 有特殊气味 有特殊气味 液体 液体 难溶 难溶 有毒乙醇：无色 有毒乙醇：无色 有特殊香味 有特殊香味 混溶 混溶 易挥发 易挥发 硝基苯：无色油状液体 硝基苯：无色油状液体 难溶 难溶 苦杏仁味 苦杏仁味 毒 TNT：淡黄色晶体 ：淡黄色晶体 不溶于水 不溶于水 苯酚：纯净的苯酚无色晶体，露置空气中被氧化为粉红色 特殊气味 特殊气味 水中溶解度不大 水中溶解度不大 当温度高于65℃与水混溶65℃与水混溶 ℃与水混溶 易溶于有机溶剂 易溶于有机溶剂 乙醛：无色 乙醛：无色 有刺激性气味 有刺激性气味 液体 液体 密度比水小 密度比水小 易挥发 易挥发 易燃 易燃 易溶于有机溶剂 易溶于有机溶剂 乙酸乙酯：有香味 乙酸乙酯：有香味 乙酸乙酯：有香味 无色透明 无色透明 三、实验室制法 甲烷：CH3COONa + NaOH →甲烷：CH3COONa NaOH →(CaO,加热(CaO,加热) 加热) →) → CH4↑ CH4↑+Na2CO3注：无水醋酸钠：碱石灰=1注：无水醋酸钠：碱石灰=1：=1：3固固加热 固固加热 （同O2、O2、NH3）无水（不能用NH3）无水（不能用NaAc晶体）CaO晶体）CaO：CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂NaOH、不是催化剂 、不是催化剂 乙烯：C2H5OH 乙烯：C2H5OH →C2H5OH →(浓H2SO4,170℃H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑ CH2=CH2↑+H2O注：V注：V酒精：V酒精：V浓硫酸=1浓硫酸=1：=1：3（被脱水，混合液呈棕色） 排水收集（同Cl2、Cl2、HCl）控温HCl）控温170℃（170℃（140℃（140℃：乙醚）碱石灰除杂140℃：乙醚）碱石灰除杂SO2、SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸 碎瓷片：防止暴沸 乙炔：CaC2 + 2H2O 乙炔：CaC2 + 2H2O →CaC2 + 2H2O → C2H2↑ C2H2↑ + Ca(OH)2注：排水收集 注：排水收集 无除杂不能用启普发生器.无除杂不能用启普发生器.饱和NaCl：降低反应速率NaCl：降低反应速率 ：降低反应速率 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管 泡沫堵塞导管 乙醇：CH2=CH2 + H2O 乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂CH2=CH2 + H2O →（催化剂,→（催化剂,加热,加热,加压）→CH3CH2OH加压）→CH3CH2OH（话说这是工业制法）CH3CH2OH（话说这是工业制法） （话说这是工业制法） 注：无水CuSO4验水（白→蓝）提升浓度：加CaO再加热蒸馏 再加热蒸馏 四、燃烧现象 醇：火焰呈淡蓝色 醇：火焰呈淡蓝色 放大量热 放大量热 苯：火焰明亮 苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔） 大量黑烟（同炔） 烷：火焰呈淡蓝色 烷：火焰呈淡蓝色 不明亮 不明亮 烯：火焰明亮 烯：火焰明亮 有黑烟 有黑烟 炔：火焰明亮 炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）3000℃以上：氧炔焰） ℃以上：氧炔焰） 五、酸性KMnO4&溴水 烷：都不褪色 烷：都不褪色 烯 烯 炔：都褪色（前者氧化 炔：都褪色（前者氧化 后者加成） 后者加成） 苯： 苯：KMnO4苯：KMnO4不褪色 不褪色 萃取使溴水褪色 萃取使溴水褪色 六、重要反应方程式 烷：1.取代1.取代 CH4 + Cl2 → CH4 + Cl2 →(光照)光照)→ CH3Cl(g) + HCl CH3Cl + Cl2 →(光照)光照)→ CH2Cl2(l) + HCl CH2Cl + Cl2 →CH2Cl + Cl2 →(光照)光照)→ CHCl3(l) + HCl CHCl3 + Cl2 →(光照)光照)→ CCl4(l) + HCl 现象：颜色变浅 现象：颜色变浅 装置壁上有油状液体 装置壁上有油状液体 注： 注：4注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体，三氯甲烷 = 氯仿，四氯化碳作灭火剂 = 氯仿，四氯化碳作灭火剂 氯仿，四氯化碳作灭火剂 2.烷烃受热都易分解且含碳越多越易分解，甲烷须隔绝空气在一千摄氏度生成炭黑及氢气。2.烷烃受热都易分解且含碳越多越易分解，甲烷须隔绝空气在一千摄氏度生成炭黑及氢气。 烯：1、加成 CH2=CH2 + Br2 →CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br CH2=CH2 + HCl →(催化剂) 催化剂) →) → CH3CH2Cl CH2=CH2 + H2 →CH2=CH2 + H2 →(催化剂,催化剂,加热) 加热) →) → CH3CH3乙烷 CH2=CH2 + H2O 乙烷 CH2=CH2 + H2O →(催化剂,催化剂,加热加压) 加热加压) →) → CH3CH2OH乙醇 乙醇 2、聚合（加聚） nCH2=CH2 →，高聚物（高分子化合物）都是【混合物】。 nCH2=CH2 →(一定条件) 一定条件) →) → [－ [－CH2－CH2－CH2－CH2－]n（单体→高聚物）]n（单体→高聚物） （单体→高聚物） 注：断双键→两个“半键” 注：断双键→两个“半键”炔：基本同烯。HC：基本同烯。HC≡HC≡CH+HCl→CH+HCl→(氯化汞、150氯化汞、150℃～150℃～160℃～160℃160℃ )H2C≡ )H2C≡CHCl 苯：1.1、取代（溴）1.1、取代（溴） ◎+ Br2 →（+ Br2 →（Fe→（Fe或FeBr3）→FeBr3）→ ）→ ◎-Br + HBr注：V注：V苯：V苯：V溴=4：=4：1 NaOH除杂,、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）除杂,现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）AgBr）CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯） 1、取代—硝化（硝酸） ◎+ HNO3 →+ HNO3 → （浓H2SO4,60℃）→,60℃）→ ℃）→ ◎-NO2 + H2O 注：先加浓硝酸再加浓硫酸O 注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯,50冷却至室温再加苯,50℃,50℃-60℃-60℃ 【水浴】 【水浴】 温度计插入烧杯 温度计插入烧杯 除混酸：NaOH,除混酸：NaOH,硝基苯：无色油状液体NaOH,硝基苯：无色油状液体 硝基苯：无色油状液体 难溶 难溶 苦杏仁味 苦杏仁味 毒

2、取代—磺化（浓硫酸）：◎+ H：◎+ H2SO4(浓) →（) →（70→（70－70－80度）→ 度）→ ◎-SO3H + H2O 3、O 3、加成：◎+ 3H：◎+ 3H2 →（Ni,→（Ni,加热）→Ni,加热）→ 加热）→ ○（环己烷） ○（环己烷） 醇：1、置换（活泼金属）2CH3CH2OH + 2Na →2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑钠密度大于醇 2CH3CH2ONa + H2↑钠密度大于醇 ↑钠密度大于醇 反应平稳 反应平稳 钠密度小于水 钠密度小于水 钠密度小于水 反应剧烈 反应剧烈 2、消去（分子内脱水）C2H5OH →C2H5OH →(浓H2SO4,170℃H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑ CH2=CH2↑+H2O

3、取代（分子间脱水）2CH3CH2OH →2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度)→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚 CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O 乙醚)+ H2O （乙醚：无色)+ H2O （乙醚：无色 （乙醚：无色 无毒 无毒 易挥发 易挥发 液体 液体 麻醉剂） 麻醉剂） 4、催化氧化2CH3CH2OH + O2 →（2CH3CH2OH + O2 →（Cu,→（Cu,加热）→Cu,加热）→ 2CH3CHO(加热）→ 2CH3CHO(乙醛 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O 乙醛) + 2H2O 现象：铜丝表面变黑) + 2H2O 现象：铜丝表面变黑 现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味 液体有特殊刺激性气味 酸：取代（酯化）CH3COOH + C2H5OH →（浓CH3COOH + C2H5OH →（浓H2SO4,加热）→H2SO4,加热）→ CH3COOC2H5 + H2O加热）→ CH3COOC2H5 + H2O（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体） CH3COOC2H5 + H2O（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体） 注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）,（同位素示踪法）,碎瓷片：防止暴沸 碎瓷片：防止暴沸 浓硫酸：催化 浓硫酸：催化 脱水 脱水 吸水, 吸水, 饱和, 饱和Na2CO3：便于分离和提纯Na2CO3：便于分离和提纯 ：便于分离和提纯 卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】

CH3CH2X + NaOH →（CH3CH2X + NaOH →（H2O,→（H2O,加热）→H2O,加热）→ CH3CH2OH + NaX 加热）→ CH3CH2OH + NaX 注： CH3CH2OH + NaX 注：NaOH注：NaOH作用：中和HBr加快反应速率 加快反应速率 检验X：加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀 观察沉淀

2、消去【NaOH、消去【NaOH醇溶液】CH3CH2Cl + NaOH 醇溶液】CH3CH2Cl + NaOH →（醇CH3CH2Cl + NaOH →（醇,→（醇,加热）→ CH2=CH2加热）→ CH2=CH2↑ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O 注：相邻C原子上有H才可消去,才可消去,加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律） 少处（马氏规律） 醇溶液：抑制水解（抑制 醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离） 电离）

七、通式 CnH2n-6 苯及其同系物CnH2n-6 苯及其同系物 CnH2n+2O 苯及其同系物 CnH2n+2O 一元醇 CnH2n+2O 一元醇 / 一元醇 / 烷基醚 / 烷基醚 CnH2nO 烷基醚 CnH2nO 饱和一元醛 CnH2nO 饱和一元醛 / 饱和一元醛 / 酮 / 酮 CnH2n-6O 芳香醇CnH2n-6O 芳香醇 / 芳香醇 / 酚 / 酚 CnH2nO2 羧酸 CnH2nO2 羧酸 / 羧酸 / 酯 / 酯 CnH2n+2 烷烃 烷烃 CnH2n 烯烃CnH2n 烯烃 / 烯烃 / 环烷烃 / 环烷烃 CnH2n-2 环烷烃 CnH2n-2 炔烃 CnH2n-2 炔烃 / 炔烃 / 二烯烃 / 二烯烃 二烯烃

八、其他知识点

1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 →CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)点燃)→ x CO2 + y/2 H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)点燃)→ x CO2 + y/2 H2O 3、反应前后压强 / 、反应前后压强 / 体积不变： / 体积不变：y = 4 体积不变：y = 4 变小：y = 4 变小：y < 4 变小：y < 4 变大：y < 4 变大：y > 4 变大：y > 4 4、耗氧量：等物质的量（等V）：C越多 越多 耗氧越多,耗氧越多,等质量：C%等质量：C%越高C%越高 越高 耗氧越少 耗氧越少 5、不饱和度w =（w =（C原子数×2+2 原子数×2+2 –2+2 – H原子数）/ 2 原子数）/ 2 双键/ 2 双键 / 双键 / 环 / 环 = 1，三键 = 1，三键 = 2，三键 = 2，可叠加 = 2，可叠加 ，可叠加 6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化） （不是裂化） 7、医用酒精：75% 、医用酒精：75% 工业酒精：75% 工业酒精：95%工业酒精：95%（含甲醇95%（含甲醇 （含甲醇 有毒） 有毒） 无水酒精： 无水酒精：99% 无水酒精：99% 8、甘油：丙三醇 、甘油：丙三醇

9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间 之间 食醋： 食醋：3%~5% 食醋：3%~5% 冰醋酸：纯乙酸【纯净物】3%~5% 冰醋酸：纯乙酸【纯净物】 10、烷基不属于官能团10、烷基不属于官能团 、烷基不属于官能团

九、烃的衍生物结构、通式、化学性质鉴别

类别 类别 卤代烃 醇

官能团 官能团

结构特点 结构特点

-X（卤素原子） C-X键在一定条件下断裂 键在一定条件下断裂 -OH（羟基）-OH（羟基） （羟基）

(1)—(1)—OH与烃基直接相连 与烃基直接相连

(2)—(2)—OH上氢原子活泼 上氢原子活泼 (1)醛基上有碳氧双键(1)醛基上有碳氧双键 醛基上有碳氧双键 (2)醛基只能连在烃基链端(2)醛基只能连在烃基链端 醛基只能连在烃基链端

羧 酯

酚

(1)—(1)—COOH可电离出H+ (2)—(2)—COOH难加成 难加成 ,R¢必须是烃基 必须是烃基 (1)羟基与苯环直接相连(1)羟基与苯环直接相连 羟基与苯环直接相连 (2)—(2)—OH上的H比醇活泼 比醇活泼 (3)苯环上的(3)苯环上的H比苯活泼 比苯活泼

CnH2nO

（饱和一元） （饱和一元） CnH2nO2 （饱和一元） （饱和一元）

(1)酸性：具有酸的通性(1)酸性：具有酸的通性 酸性：具有酸的通性

(2)酯化：可看作取代(2)酯化：可看作取代 酯化：可看作取代 水解成醇和羧酸 水解成醇和羧酸

(1)易取代：与溴水生成(1)易取代：与溴水生成2,4,6-三溴苯酚2,4,6-三溴苯酚 三溴苯酚 (2)显酸性(2)显酸性 (3)显酸性 (3)显色：遇 (3)显色：遇Fe3+变紫色Fe3+变紫色 变紫色

通式 通式

CnH2n+1O2 （饱和一元） （饱和一元） CnH2n+2O2 （饱和一元） （饱和一元） CnH2nO2 （饱和一元） （饱和一元）

化学性质 化学性质

(1)NaOH水溶液加热,水溶液加热,取代反应 (2)NaOH取代反应 (2)NaOH醇溶液加热,醇溶液加热,消去反应 消去反应 (1)取代：脱水成醚(1)取代：脱水成醚,取代：脱水成醚,醇钠,醇钠,醇与羧酸成酯,醇与羧酸成酯,卤化成卤代烃 卤化成卤代烃

(2)氧化成醛(2)氧化成醛(氧化成醛(—CH2OH) (3)消去成烯CH2OH) (3)消去成烯 消去成烯 (1)加成：加(1)加成：加H2成醇 成醇 (2)氧化：成羧酸(2)氧化：成羧酸 氧化：成羧酸

醛

十、代表物质转化关系

十一、糖类

类别 类别 分子式 分子式 结构特点 结构特点

葡萄糖 葡萄糖 （C6H12O6）C6H12O6） 多羟基醛 多羟基醛

蔗糖 蔗糖

（C12H22O11）C12H22O11） 分子中无醛基，非还原分子中无醛基，非还原

性糖 性糖

淀粉 淀粉 （C6H10O5）C6H10O5）

由几百到几千个葡萄糖单元构

成的天然高分子化合物 成的天然高分子化合物

纤维素 纤维素 （C6H10O5）C6H10O5）

由几千个葡萄糖单元构成的天然高分

子化合物 子化合物

主要性质 主要性质 重要用途 重要用途

白色晶体，溶于水有甜味。既有

氧化性，又有还原性，还可发生酯化反应，并能发酵生成乙 营养物质、制糖果、作还原剂

无色晶体，溶于水有甜无色晶体，溶于水有甜味。无还原性，能水解生成葡萄糖和果糖 生成葡萄糖和果糖 食品 食品

白色粉末，不溶于冷水，部分溶

于热水。能水解最终生成葡萄糖；遇淀粉变蓝色；无还原性 食品、制葡萄糖、乙醇 食品、制葡萄糖、乙醇

无色无味固体.无色无味固体.不溶于水及有机溶剂。

能水解生成葡萄糖.能水解生成葡萄糖.能发生酯化反应，无还原性 无还原性

造纸、制炸药、人造纤维 造纸、制炸药、人造纤维

十二、油脂

通式 通式

物理性质 物理性质

密度比水小，不溶于水，易溶于

汽油、乙醚、苯等多种有机溶剂中。 中。

化学性质 化学性质

1.水解：酸性条件1.水解：酸性条件 水解：酸性条件 碱性条件——皂化反应 碱性条件——皂化反应 2.氢化（硬化）2.氢化（硬化） 氢化（硬化）

十三、蛋白质和氨基酸

类别 类别 结构特点 结构特点

氨基酸 氨基酸

分子中既有酸性基(分子中既有酸性基(羧基)羧基)又有碱性基(又有碱性基(氨基)氨基)，是两性物质 是两性物质

主要性质 主要性质

②分子间能相互结合而形成高分子化合物 ①既能和酸反应，又能和碱反应

蛋白质 蛋白质

由不同的氨基酸相互结合而形成的高分子化合物。分子中有羧基和氨基，也是两性物质

①具有两性 ①具有两性 ②在酸或碱或酶作用下水解，最终得多种。—氨基酸 ②在酸或碱或酶作用下水解，最终得多种。—氨基酸 ③盐析 ④变性 ④变性 ④变性

⑤有些蛋白质遇浓HNO3呈黄色 呈黄色 ⑥燃烧产生烧焦羽毛的气味 ⑦蛋白质溶液为胶体 ⑦蛋白质溶液为胶体 ⑦蛋白质溶液为胶体

编者笔记 ：1）有机化学中 ）有机化学中 所有与溴单质的反应，烷烃——溴蒸汽 ，烯烃、炔烃——溴水、溴的四氯化碳溶液，苯酚——浓溴水，苯——液溴 2）有机中，绝大多数反应需要催化剂，在所有用硫酸做催化剂的反应中，除糖类用稀硫酸，其他全部使用浓硫酸 2）有机中，绝大多数反应需要催化剂，在所有用硫酸做催化剂的反应中，除糖类用稀硫酸，其他全部使用浓硫酸 。 3）工业上用裂解石油得到乙烯，乙烯与水加成制取乙醇（乙烯水化法），乙烯催化氧化制取乙醛，乙醛催化氧化制取乙酸 3）工业上用裂解石油得到乙烯，乙烯与水加成制取乙醇（乙烯水化法）

4）以上所有与氢气加成的反应都使用 4）以上所有与氢气加成的反应都使用Ni做催化剂 做催化剂 规律性的知识归纳 规律性的知识归纳

1、能与氢气加成的：苯环结构、C=C 、C=C 、C=O CC OO （中的C=O双键不发生加成） （ 和 和 中的 双键不发生加成） COHCO OOH2、能与NaOH反应的：—COOH反应的：—COOH、COOH、 、 、 。 。 3、能与NaHCO3反应的：—COOH 反应的：—COOH

CO

OH4、能与Na反应的：—COOH反应的：—COOH、COOH、 、 、 －OH 5、能发生加聚反应的物质 、能发生加聚反应的物质 烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。 6、能发生银镜反应的物质 、能发生银镜反应的物质 凡是分子中有醛基（－ 凡是分子中有醛基（－CHO凡是分子中有醛基（－CHO）的物质均能发生银镜反应。CHO）的物质均能发生银镜反应。 ）的物质均能发生银镜反应。 （1）所有的醛（R； （）所有的醛（R－CHO）CHO） （2）甲酸、甲酸盐、甲酸某酯； 注：能和新制 注：能和新制Cu(OH)2反应的——除以上物质外，还有酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等），发生中和反应。 7、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质 、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质 （一）有机 （一）有机

1．不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）； 2．不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等） 2．不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等） 3．石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）； 4．苯酚及其同系物（因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀） 4．苯酚及其同系物（因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀） 5．含醛基的化合物 6．含醛基的化合物 6．天然橡胶（聚异戊二烯） CH2=CH－ CH2=CH－C=CH2 （二）无机 （二）无机 1．－2； CH3 2．＋； ．－2价硫（H2S价硫（H2S及硫化物） CH3 2．＋4．＋4价硫（SO2价硫（SO2、SO2、H2SO3及亚硫酸盐）3．＋2．＋2价铁： 价铁： 6FeSO4＋6FeSO4＋3Br2＝3Br2＝2Fe2(SO4)3＋2Fe2(SO4)3＋2FeBr3 6FeCl2＋6FeCl2＋3Br2＝3Br2＝4FeCl3＋4FeCl3＋2FeBr3 变色2FeBr3 变色 变色 2FeI2＋2FeI2＋3Br2＝3Br2＝2FeBr3＋2FeBr3＋2I2

H2O

4．Zn、Zn、Mg等单质 等单质 如 如Mg＋Mg＋Br2===MgBr2 (此外，其中亦有===MgBr2 (此外，其中亦有Mg与H+、H+、Mg与HBrO的反应) 的反应) 5．－1．－1价的碘（氢碘酸及碘化物） 变色 6变色 6． 6．NaOH等强碱：Br2等强碱：Br2＋Br2＋2OH‾==Br‾＋BrO‾＋H2O 7．AgNO3 8、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 （一）有机 （一）有机

不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）；苯的同系物；不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等）； 含醛基的有机物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等）；石油产品（裂解气、裂化气、裂化汽油等）；煤产品（煤焦油）；天然橡胶（聚异戊二烯）。 （二）无机 （二）无机

－2价硫的化合物（H2S；＋4；双氧水（H2O2价硫的化合物（H2S、氢硫酸、硫化物）H2S、氢硫酸、硫化物）；＋4价硫的化合物（SO2价硫的化合物（SO2、SO2、H2SO3及亚硫酸盐）；双氧水（H2O2，其中氧为－H2O2，其中氧为－1，其中氧为－1价） 价） 9、最简式相同的有机物 、最简式相同的有机物 1．CH：CH：C2H2和C6H62．C6H62．CH2：烯烃和环烷烃CH2：烯烃和环烷烃3．CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖4．CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸或酯；举一例：乙醛（C2H4O）与丁酸及其异构体（C2H4O）与丁酸及其异构体（C4H8O2）与丁酸及其异构体（C4H8O2）C4H8O2） 10、同分异构体（几种化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式） 1、醇—醚 CnH2n+2Ox 2、醇—醚 CnH2n+2Ox 2、醛—酮—环氧烷（环醚） CnH2n+2Ox 2、醛—酮—环氧烷（环醚） CnH2nO 3、羧酸—酯—羟基醛 CnH2nO 3、羧酸—酯—羟基醛 CnH2nO2 4、羧酸—酯—羟基醛 CnH2nO2 4、氨基酸—硝基烷 CnH2nO2 4、氨基酸—硝基烷 、氨基酸—硝基烷 5、单烯烃—环烷烃 5、单烯烃—环烷烃 CnH2n 6、单烯烃—环烷烃 CnH2n 6、二烯烃—炔烃 CnH2n 6、二烯烃—炔烃 CnH2n-2 、二烯烃—炔烃 CnH2n-2

11、能发生取代反应的物质及反应条件1．烷烃与卤素单质：卤素蒸汽、光照；2．苯及苯的同系物与①卤素单质：Fe．苯及苯的同系物与①卤素单质：Fe作催化剂；②浓硝酸：50作催化剂；②浓硝酸：50～50～60℃水浴；浓硫酸作催化剂 ③浓硫酸：70③浓硫酸：70～80℃水浴；70～80℃水浴；3～80℃水浴；3．卤代烃水解：NaOH．卤代烃水解：NaOH的水溶液；4的水溶液；4．醇与氢卤酸的反应：新制的氢卤酸(酸性条件)酸性条件)； 5．酯类的水解：无机酸或碱催化；6．酚与浓溴水 ） ．酚与浓溴水 （乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应，事实上也是取代反应。