（1）sp3变为sp2；（2）sp2变为sp3；（3）无变化；（4）sp 到sp2到sp3、sp2 2.
（2）实验式：（3）（4）；分子式：（1）（2）（5）；构造式：（10）（11）(13)；
结构简式：（6）（7）（12）（14）；折线式：（8）（9） 3.
（1）饱和脂肪醇（2）饱和脂肪醚（3）不饱和脂肪羧酸 （4）脂肪环多卤代烃 （5）芳香醛 （6）芳香胺 4.
C6H6 5.
通过氢键缔合：（1）（5）（8） 与水形成氢健：（2）（3）（7） 不能缔合也不能与水形成氢健：（4）（6） 6. （1）（2）（3）（4）第二个化合物沸点高；（5）第一个化合物沸点高 7. （1）（2）（3）（5）第一个化合物水溶性大；（4）第二个化合物水溶性大 8.
根据P11表1-2，反应前4个C-H键，一个C=C双建，能量为；2267 kJ 反应后6个C-H键，一个C-C单键建，能量为；2831 kJ
反应吸热：ΔH=-564 kJ
9.
(1) （3）（4）（5）正向进行反应；（2）逆向进行反应 10.
（1）HCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>C2H5OH>NH3>CH4 （2）RO->OH->RNH2>NH3>H2O>ROH>I->Cl-
第二章 1.（1）
CH3CH2CHCH2CHCH3H3CCHCH3CH32.5-二甲基-5-乙基己烷（2）
CH3
CH2CH3CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH3CH2CH33-甲基-3,6二乙基辛烷
（3）
H3CCH3CHCH2CHH3CCH32,4-二甲基戊烷
（4）
2-甲基-3-乙基己烷
（5）
反-1-甲基-4-异丁基环己烷（6）
CH3CH3HH顺-1,2-二甲基环己烷（7）
1-甲基二环[2.2.1]庚烷
（8）
CH3CH3正丁烷2.（1）2,5-二甲基己烷
（2）2,4-二甲基-4-乙基庚烷
（3）2,2,4-三甲基戊烷
（4）2,2,4,4-四甲基辛烷
（5）异丙基环己烷
（6）1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
（7）甲基环戊烷
（8）二环[4.4.0]癸烷
3.
（1）
C2H5CH3CHCH2CH33-甲基戊烷
（2）
(CH3)3CCH2CH2CH3
2,2-二甲基戊烷
（3）
CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH32,3-二甲基己烷
（4）
CH3
CH3CH2CCH2CH3CH33,3-二甲基戊烷
（5）
CH3
CH3CCH2CHCH2CH3CH3CH3
2,2,4-三甲基己烷4. (1)
Br+Br2+ (2)
(3)
(4)
(5)
+
Br99%1% Cl +Cl2
+HBrCH3CH2CH2Br
Cl +Cl2
Br2BrCH2CH2CH2CH2Br
5.
6. (1)
(2)
(3)
7. (1)
(2)
（3）
(4)
8.
(1) 液溴 深红棕色 环丙烷使溴水深红色退去
（2）液溴 深红棕色 1,2-二甲基环丙烷使溴水深红色退去 9.
CH3CH3ClClCH3Cl10.
CH 3H3C CH CH
3CH3Cl
11. （1）
CH3CH3H3CCH3反 顺
（2）
CH3
CH3H3CH3C
12.
Cl2ClCl
2Cl+CH4+CH3CH3CH3Cl+HCl
第三章 1.
2,2,4-trimethylhexane(Z)-4-methylpent-2-eneHCl(E)-2-chloro-4-methylpent-2-ene2-methylbuta-1,3-diene
H(Z)-4-methylhept-3-ene(2E,5E)-3,7-dimethylocta-2,5-dieneHHHH(2E,4Z)-hepta-2,4-dienepent-3-en-1-yne
2.
(E)-3,4-dimethylpent-2-ene(Z)-4-isopropyl-3-methylhept-3-ene(E)-4-isopropyl-3-methylhept-3-ene
(E)-4,4-dimethylpent-2-eneClCl(1Z,3E)-1,4-dichlorobuta-1,3-dienebut-2-yne
3.
HBrBrBr2BrKMnO4OH-BrOHOHH2SO4OSO3HH2OOHO3OOOZnH2O
OO
Cl2500oCH2OClHg2+ H2SO4BrBrOBr2O3Zn H2OOOHOHHHKMnO4H+OHCOOHOHCH3H+H2OOHCH3CH2CHCH2KMnO4H+CH2COOHCO2
4.
在25℃，101 kPa时，1 mol可燃物完全燃烧生成稳定的化合物时所放出的热量，叫做该物质的燃烧热．单位为kJ/mol。
1- 戊烯 3376KJ/mol 顺-2-戊烯 3368KJ/mol 反-2-戊烯 3364KJ/mol
CHCH2CH2CH2CH35. 2HC 84
6. 银氨溶液
7. （1）银氨溶液、液溴CCl4
(2) 液溴CCl4、银氨溶液
（3）液溴CCl4、银氨溶液、酸性高锰酸钾
8.
HH9. 方法（2） 10.
CH3CH2CH2CHCH2pent-1-ene(CH3)2CHCHCHCH34-methylpent-2-ene3HCCH3CCHCH3C32,3-dimethylbut-2-eneCH3CH2CHCHCH2CH3hex-3-ene
11.
OCOCOCOOC2H5CH3CH3H
CNCHOOCOCO
H12.
13.
15.
第四章 1.
NH2SO3H4-aminobenzenesulfonic acidClNO21-chloro-4-nitrobenzeneNO2NO21,5-dinitronaphthalene
CH3NO2NO2Cl1-chloro-4-methyl-2,3-dinitrobenzeneCH3NO2SO3H4-methyl-2-nitrobenzenesulfonic acidSO3Hnaphthalene-2-sulfonic acid
2.
SO3HBr2-bromobenzenesulfonic acid1-butylbenzeneCOOHBrOH3-bromo-4-hydroxybenzoic acid1-ethynyl-4-methylbenzeneHCCCH3HCHC2-methyl-1,4-diphenylbuta-1,3-diene
3.
CH3NO2COOHCH3NO2ClOClClCHOOOO4. （1）重排 α-氢反应 （2）催化剂不对 AlCl3 氧化产物不对 （3）取代位置 5. 15555.9
6.苯稳定，能量低 7.
A B c
8.
ClCOOHCOOHNO2ClClClClClClClNO2
9.
OHCOOH>>NHCH2CH3NH2COOHNO2>>>
10.
CH3NHCOCH3OHNO2COOHClSO3HCOOHCOCH3COOHBrNO2
11.
（1） 液溴，褪色的是环己二烯；液溴+铁粉，剧烈反应，反应后的液体倒入冷水中在底部
产生褐色液体的是苯。无现象的是环己烷。
（2） 酸性高锰酸钾，褪色的是甲苯，不褪色的是苯。 （3） 液溴，褪色的是苯乙烯；银氨溶液 12.
C16H16
CCCC
13.
CH3ClClCH3COOHNO2NO2ClNO2CH3COOHNO2COOHNO2NO2BrCOCH3BrCOCH3BrBrNO2CH2CH3CH2CH3CH2CH3COOHNO2 14.
（1）无 （2）无（3）无 （4）有 （5）有 （6）无 （7）有 （8） 有
第五章 1.
α2.
ClClCHCH3=αc×L
CH3CH
含有两个相同手性碳原子（三种）
hepta-3,4-dieneHOOCHCOHCHCOOHOH（两种）
含有两个相同手性碳原子（三种）
（三种）
OHCH3CHCOOH（两种）
3. H3CHCCHCH3HHOH3CHOHHCCHCH3
HHHH如果丙二烯两端碳原子上各连两个不同基团时，由于所连四个基团两两各在相互垂直的平面上，分子就没有对称面和对称中心，因而有手性。
H3CClClCH3
HCH3CH3HCH3CH3CH3HHCH3HH
用平面式分析，(1R,2R)-1,2-二甲基环己烷或(1S,2S)-1,2-二甲基 环己烷是一种有旋光的化合物。 用构象式分析， (1R,2R)-1,2-二甲基环己烷或(1S,2S)-1,2-二甲基 环己烷是无数种有旋光的构象式 组合而成的混 合物。
H3CCH2CH3H3CH2CCH3HCHCl2Cl2HCHH3COH2CHNH2COOHH2NHOOCCH2OCH3H
4.
（1）S （2） S （3） R （4）S （5）S S （6）S S 5.
COOHO23 6．
5*****HO***
7.
BrIHCH3HHHHPhNH2HHHCH3ClCH3HClS R R RCH3OHHCH3HHClFBrHHOHCHO
CH2OHOHHR R R R 8.
BrIBr(+ 和-)9. （1） （2） （3） （4） （5） 10.
(+ 和-)
相同 相同 内消旋体 对映体 对映体
HHA B C
第六章 1.
H3CCHCCH3CH2ClCH2ClCl(E)-1-chloro-2-methylbut-2-ene(E)-2-甲基-1-氯-2-丁烯1-chloro-3-(chloromethyl)hexane3-(氯甲基）-1-氯己烷ClCH2ClClCl1-chloro-4-(chloromethyl)benzene4-(氯甲基）-1-氯苯7,7-dichloro-1-methylbicyclo[2.2.1]heptane1-甲级-7,7-二氯二环[2.2.1]庚烷BrBrCH3H3-bromo-6-methylcyclohex-1-ene3-甲基-6-溴-1-环己烯2.
H2C(S)-3-bromocyclohex-1-ene(s)-3-溴-1-环己烯
3HCCHCHCl2HCCHCl丙烯基氯BrBr烯丙基氯BrBrCH2BrClCH3ClClHHHH
3.
CH3CH2CNCH3CH2NH2CH3CH2OHCH3CH2ORCH3CH2ICH3CH2NO2
4.
（1）HX; PX3; 两步反应，消除成烯烃再加成 5.
CNBrNO2ClNH2BrCNCH2OH
(2) Cl2 500oC 6
(1) 亲核性3>2>1；AgNO2: 3>2>1; 亲电加成：2>3>1 (2) 亲核性2>3>1;AgNO2: 2>3>1; 亲电取代：3>2.>1 7.
PCl5ClOHOClClBr2BrKMnO4OH-BrOHOHOH-HOOHOH
ClClCH2OHCH2ClCH2ClOHClClBr 8.
OC2H5
SN
E9.
A10.
BrAB 11.
COOHOHCOOHD L都得到顺反两种异构体HOOCCOOHHH
BCBr
COOHOHCOOHHOOCHHCOOH
第七章 1.
HOOHOH4-methylhexan-2-ol四甲基-2-己醇4-methylhepta-1,6-dien-4-ol4-甲基-1,6-庚二烯-4-醇Br2-methyl-1-phenylbutan-2-ol2-甲基-1-苯基丁-2-醇OH(H3C)2HCBrOHBrOC2H52,2-dimethylpropan-1-ol2,2-二甲基-1-丙醇2,6-dibromo-4-isopropylphenol4-异丙基-2，6-二溴苯酚1-bromo-4-ethoxybenzene1-溴-4-甲氧基苯 2.
OHOHOCH3OH4-methoxypent-1-en-3-ol 3.
OHcyclopentane-1,2-diol
OHOHbutan-1-ol1-丁醇butan-2-ol2-丁醇2-methylpropan-2-ol2-甲基-2-丙醇abc脱水：c>b>a
与钠反应：a>b>c与卢卡斯试剂：c>b>a
4.
(1)Br(2)OH+C2H5IOHOOCCCl(3)I+ CH(4)3OHCl(5)OH5.
（1）1-戊醇，2-戊醇，2-甲基丁醇，3-戊烯-1-醇，4-戊炔-1-醇
银氨溶液 4-戊炔-1-醇 液溴 3-戊烯-1-醇
卢卡斯试剂（ZnCl2/浓HCl） 1-戊醇，2-戊醇，2-甲基丁醇，
（2）正已烷，正丁醇，氯丙烷，乙醚
AgNO3和乙醇 氯丙烷 冷浓硫酸 乙醚 金属钠 正丁醇
（3）2-丁醇 甘油 苯酚
FeCl3苯酚 CuSO4 甘油
6.（1）沸点：正辛醇>3-己醇>2-甲基2-戊醇>正己烷 （2）酸性：
CH3CHOH3OCH3SH>OH>>
7.
(1)CH2OH(2)CH2Cl(3)CH2NH2CH2OHCH2OHCH2OH
H3(4)OO
8.
分离苯和苯酚的混合物：NaOH溶液，分层，在向水层通入CO2气体 除去环己烷中二乙醚：冷浓HCl，分层 9.
OHPBr3浓硫酸高温BrCN-ROHOHCNH2OH+COOHOHH2OH2SO4Br2OH浓硫酸高温BrBr
10.
(a) 11.
Br(b)OH(c)
OOH
12.
OHOHOHOH
第八章 1
(1)OOH（2）O（3）OO2-hydroxypropanal2-羟基丙醛（4）H3CObut-2-enal2-丁烯醛（5）Opentane-2,4-dione2,4-戊二酮（6)OCH3O4-methylcyclohexanone4-甲基环己酮 2.
2-phenylacetaldehyde2-methylcyclohexane-1,4-dione2-苯基乙醛2-甲基-1，4-环己二酮
(1)OBr(2)OO2-bromopropanal(3)H3CH3CCNcyclohexane-1,3-dione(4)ON-(propan-2-ylidene)benzenamine4-methylpentan-2-one
3.
OH>CHOO>O
CH2OHOCH3CH2CH3>>>
4.
脂肪醛 > 芳香醛 > 脂肪甲基酮 > 环酮 > 芳香甲基酮
ClClClOOO>ClO>O>>
5.
(1)OMgXOH(2)COONa+(5)CH2OH(3)OHO(4)OHCNOHCOOH(6)OO(7)OHSO3Na(8)O
6.
（1）乙醛 乙醇 乙醚 银氨溶液 乙醛 金属钠 乙醇
（2）丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇
银氨溶液（托伦试剂） 丙醛 NaSO3H 丙酮
卢卡斯试剂区分 丙醇与异丙醇 （3） 甲醛 乙醛 丙醛
次碘酸钠： 乙醛 黄色晶体
Benedict试剂（班氏试剂）：丙醛
Fehling试剂：由0.1g/ml的NaOH溶液、0.05g/ml的CuSO4溶液以及
KNaC4H4O6（酒石酸钠钾）混合而成，反应的成分是酒石酸合铜(Ⅱ)离子，碱性条件下加热时与醛基或乙酰基反应生成Cu2O沉淀。该试剂分为A、B液，先混合再使用，需要现用现配。
Benedict试剂：173gNa3C6H5O7（柠檬酸钠）及100g无水Na2CO3溶解在800ml水中，再取17.3gCuSO4·5H2O溶解在100ml水中，混合并定容至1L（如有沉淀可过滤），即得到Benedict试剂。反应的成分是柠檬酸合铜(Ⅱ)离子，在碱性环境中（由Na2CO3水解产生OH-）加热时与醛基（甲醛除外）或乙酰基反应生成Cu2O沉淀。该试剂可以长期保存。
（4） 苯甲醇 苯甲醛 苯酚 苯乙酮 银氨溶液（托伦试剂） 苯甲醛
次碘酸钠 苯甲酮 黄色晶体 FeCl3 苯酚 蓝紫色
7.
（1）甲醇 H+ （2）CH3MgX (3) Cu 高温 生成乙醛；CH3MgX 生成 异丙醇；Cu 高温 生成丙酮 （4）HCN 水解 甲醇酯化 浓硫酸高温脱水 8．
（1）OHOHHCNOCNH2OCOOH（2）菲林试剂OCOOHCOOLiAlH4OCH2OH（3）稀氢氧化钠OOHCH3O
9.
碘仿反应：（1）（3）（6）（7）（10） 菲林试剂：（2）（4）（9） 托伦试剂：（2）（4）（5）（9） 10.
(A)(B)OOOHO
11.
OHOHOHOOO
第九章 1.
HH3CH2CCCOOHCH3H3CHHCCCOOHCOClOH2-methylbutanoic acid2-甲基丁酸(E)-but-2-enoic acid(E)-2-丁烯酸H3CHCOOH2CO2-hydroxybenzoyl chloride2-羟基苯甲酰氯H3CHCCH2OH2COHOOCCCH2CH2COOHO2-oxopentanedioic acid2-酮戊二酸dihydro-3-methylfuran-2,5-dione2-甲基丁二酸酐dihydro-4-methylfura3-甲基-4-丁酸n-2(3H)-内酯oneOOCCH3COOH4-isopropylcyclohexanecarboxylic acidphenyl acetateHOCHCOOHHCCOOHCH2COOHHOH3C1-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid 2.
(Z)-pent-2-en-2-ol
OCOOHOHO88.11162.5 oC 3.
（1）
88.15117.3 oC88.1177oC
HCOOH>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>CH3OH>NH3
（2）
α-羟基丙酸 > β-羟基丙酸 > 丙酸 4.
甲酸 乙酸 乙醛
斐林试剂：乙醛；银氨溶液：甲酸；
乙二酸 丙二酸 丁二酸
用高锰酸钾鉴别，乙二酸使高锰酸钾退色；丙二酸与丁二酸用热分解反应的产物来区别，丙二酸热分解反应的产物有二氧化碳产生，用澄清石灰水可以检出，丁二酸热分解反应的产物没有二氧化碳。
乙酸 乙醇 邻甲苯酚
三氯化铁溶液：苯酚 蓝紫色；次碘酸钠，碘仿反应：乙醇 黄色晶体。 5. (1)OHCNOHCNH2OH+OHCOOHCH3CH2OHOHCOOC2H5(2)HCCHKMnO4250CH3COOH正丁醇CH3COOCH2CH2CH2CH3(3)H3CH2CHCCH2CH3CH2CHCH3CH3CH2CHCH3BrSOCl2CNCH3CH2CHCH3CH3CH2CHCH3COOHCOCl
6.
异戊醇中含有少量异戊酸
加氢氧化钠，生成的少量沉淀（异戊酸钠）过滤 苯甲酸中含有少量苯酚
溴水，生成白色三溴苯酚沉淀，过滤 乙酸中含有少量乙醇
加氢氧化钠，蒸馏，除去乙醇，再加硫酸，蒸馏，得纯净的乙酸
7.
CH3CH2COOC2H5H2OH+H2OOH-1-辛醇CH3NH2LiAlH4C2H5ONaCH3CH2COOH + C2H5OHCH3CH2COOC2H5CH3CH2COO- + C2H5OHCH3CH2COOC2H5CH3CH2COOC7H15+ C2H5OHCH3CH2CONHCH3+ C2H5OHCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OH+ C2H5OH+ C2H5OHCH3CH2COOC2H5CH3CH2COOC2H5CH3CH2COOC2H5
8.
（1）加热 亚硫酰氯
（2）加热 异戊醇/浓硫酸 LiAlH4
（3）三溴化磷 镁/无水乙醚 CO2/水 Br2/P 加热 9.
三氯化铁呈紫色：邻羟基苯甲酸和乙酰乙酸乙酯 Br2水褪色：乙酰乙酸乙酯
β-羟基丁酸和丁酸：β-羟基丁酸的CH3CH（OH）R基团发生碘仿反应（黄色结晶），可以用次碘酸钠区别两者。 10.
OHO2H3CCCCCH3OHOH3CCCCCH3H
11.
A：丙酸 B：甲酸乙酯 C：乙酸甲酯 12.
A:COOHH3CCCCH3COOHB:H3CCOCOOH
13.
酸催化加强羰基碳原子接受亲核试剂进攻的能力，硝酸氧化性 14.
COOC2H5CH2COOC2H5C2H5ONa异丙基溴COOC2H5H3CCHCHH3CCOOC2H5H2O脱羧HH2H3CCCCOOHCH33-甲基丁酸
15.
2-丁酮：CH3I/NaOH
2，4-戊二酮：CH3-CO-Cl即乙酰氯。
第十章 1.
(1)CH3CH2CH2N(CH3)2(2)NH2CH2(CH2)2CH2NH2(3)(CH3)4NBr三甲基溴化铵N,N-二甲基-1-丙胺1,4-丁二胺(4)(CH3)2NH2Cl(5)H3CNH2(6)NHCH3二甲基氯化铵对甲基苯胺N-甲基苯胺(7)H3CHNOCH(8)H2NOCHNOCNH2N-甲基甲酰胺N-甲酰胺基尿素
2.
沸点：丙醇>丙胺>甲乙胺>甲乙醚 3.
（1）对甲苯胺>苯胺>对氨基苯甲醛
（2）(CH3)4NOH>CH3CNH2>NH3>NH2CONH2>CH3CONH2 （3）
NH>CH3CH2NHCH2CH3>NH2
5.
OH3CCOH3CC
CH2NH2CH2NH2CH3COO- + CH3NH2
6.
NH2OHCH3(A)H3CHCCH3CH2CH(B)H3CHCCH3CH2CHCH3(C) 7.
H3CHCCH3CHCHCH3
NH2CH3COClNHCOCH3HNO3H2SO4NHCOCH3NaOHH2ONH2NO2 8.
（1）
NO2
HNO3Fe, HClH2SO4加热BrNH2Br2 + H2OBr1. HNO2BrNH2
Br2. CH3CH2OHBrBr
（2）
CH3CH2OH（3）
K2Cr2O7CH3COOHNH3CH3CONH2Br2NaOHCH3NH2
CH3CH2OH
（4）
HBrCH3CH2BrNH3CH3CH2NH2
CH3CH2OH
（5）
HBrNaCN-CH3CH2BrCH3CH2CH2NH2CH3CH2CNCH3CH2OHCH3CH2OH
CH2OHKMnO4COOHNH3CONH2Br2NaOHNH2N2ClNaNO2HCl
（6）
OHH2O加热
CH3Cl2光CH2ClNH3CH2NH2
9.
（1）
CH3HNO3H2SO4FeHClO2NCH3H3CNH2
（2）
CH3HNO3H2SO4O2NCH3KMnO4O2NCOOHFeHCl
（3）
H3CCOOH
HNO3H2SO4NO2FeHCl
NH2CH3COClNHCOCH3（4）
HNO3H2SO4NO2HNO3H2SO4O2NNO2FeHClH2NNH2NaNO2HClClN2N2ClCuCNCNNC
（5）
BrHNO3H2SO4FeBr2BrNaNO2HClCuClNO2NO2BrFeHCl
NH2Cl
（6）
CH3HNO3ONH2SO42CH3FeHClH3CNH2NaNO2HClH3CN2Cl(a)HNO3H2SO4NO2HNO3H2SO4O2NNO2FeHClH2NNH2(b)(a)+(b)H3CNNNH2H2N
第十一章 1.
（1）吡咯溶于氢氧化钠溶液，甲苯不溶。用分液漏斗振荡后分液。 （2）噻吩溶于浓硫酸，苯不溶。用分液漏斗振荡后分液。 2.
亲电反应活性：吡咯分子中氮原子的P轨道上有一对电子参加共扼，属富电子芳环，使整个环的π电子密度比苯增大，；吡啶分子中氮原子的P轨道上一个单电子参加共扼，属缺电子芳环，使整个环的π电子密度比苯减小，因此，它们进行亲电取代反应吡咯较吡啶容易。
碱性：吡啶分子中氮原子的P轨道上的电子对未参与共轭，能接受质子，故显示较强的碱性；吡咯分子中由于氮原子的P轨道上的电子对参与共轭，电子云密度分散，吸引质子能力降低，碱性弱。
3.
(1)N-Na++ H2(2)SNO2NO2(3)SSO3H(4)N+CH3(5)I-COOHN(6)NHCOCH3(7)NCOOHCOOH(8)N
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