以一个穷秀才的身份，仅仅因为写得一手好字，经人推荐之后，很快就成为康熙的心腹秘书——这是第一奇。
康熙每次外出，都不忘带上高士奇，两人几乎形影不离，无话不谈，名为君臣，实同师友——这是第二奇。
高士奇用金钱收买康熙身边的服务人员，公开半公开套取他的生活起居和工作信息，然后招摇撞骗，转手倒卖，康熙却任其胡作非为——这是第三奇。
高士奇即使违了法，犯了罪，康熙也是着意成全和保护——这是第四奇。
遭弹劾解职归里后，康熙对高士奇仍然恩礼有加，充满了真挚的关爱和呵护——这是第五奇。
高士奇退休之前，康熙不仅给他官升一级，而且在他退休几年之后，还给他提升实职，真是史所罕见——这是第六奇。
高士奇的住所成了政府第二情报站或政府第二办公厅，康熙一不聋二不瞎，却始终不闻不问——这是第七奇。历史上对高士奇的评价，不仅褒贬不一，而且褒则上天，贬则入地——这
又是奇中之奇了。 汪景祺的《读书堂西征随笔》，对高士奇的发迹史却另有说法。说是有一个叫祖泽深的官员，为人虽然狡恶横暴，却很会看相。有一天他路过报国寺，看到流落京师的高士奇正在寺门前摆摊卖字，就驻足观看起来。他先是看高士奇的字，后来就专注看高士奇这个人了，因为他发现高士奇的相貌很不一般。端详良久之后，祖泽深忍不住对他说：“看你的相貌，应该大富大贵啊，怎么坐在这里卖字糊口呢？”高士奇听了，不禁伤心哭起来：“谢谢您的吉言。我穷困潦倒如此，每天担心会不会饿死，哪敢做大富大贵之梦呢？”祖泽深说：“你可不能这么小看自己。从相法上看，你可以做到宰相。即使没有宰相之位，也有宰相之权。”说完，就把高士奇领回家里好吃好喝养起来。不久祖泽深要去外地当官，大学士索额图有个亲信家奴正想找个能写会算的人料理文字，祖泽深就把高士奇推荐给了他。读书人一般比较清高，很少愿意做奴仆的奴仆，但寄人篱下的高士奇哪里清高得起来？他心想宰相家人七品官，况且索额图是椒房贵戚，声势煊赫，能到他的亲信家奴那里混口饭吃，从此时来运转，攀上高枝，也未可知，因而欣然允诺。
也合该高士奇的时运到了。那家奴不久受贿事发，紧张得到处找人商量对策。大家都劝他一定要挺住，打死也不要承认。高士奇却对他说：“主人一直把你当心腹，做人应该凭良心、讲忠诚，怎么好意思欺骗他？你只要痛哭流涕，说自己一时鬼迷心窍，辜负了主子的栽培，肯定能得到他的宽恕。你如果不承认，恐怕就要死于严刑拷打之下；如果熬不过严刑而承认，最后还是要活埋。”那家奴听着有道理，就照办了，也果然得到了索额图的宽恕。过了几天，索额图越想此事越觉得蹊跷：人性最根深蒂固的缺点是死不认错，可这小子如此爽快就承认了，其中必有原由。一问，果然是高士奇给他出的主意。索额图就把高士奇叫去，见面谈话后，发现高士奇既善解人意，又写得一手好字，就把他留下来当幕僚。再过一段时间，康熙想找个书生当顾问，索额图想推荐高士奇而犹豫不决，正好祖泽深来见他，便对索额图说：“我看这个人的面相，日后估计会位极人臣呢。”那家奴也赶忙附和说：“这高某
人挺诚实，必定不会辜负主子的大恩大德，就上次他教我主动认罪来看，也知道是个好人。”就这样，索额图把高士奇推荐到了康熙身边。不到一年，高士奇就已经权倾天下。 从这些记载看来，高士奇出身低微，也没有考取功名，他得以进入仕途，受知于康熙，完全是因缘际会，靠人推荐，这是毫无疑问的。至于推荐人是明珠还是索额图，这一点并不重要。但从《读书堂西征随笔》成书于雍正二年（1724），大大早于《簷曝杂记》等书来看，它的记载似乎更可信一些，因为它毕竟是当时人记当时事，这种口耳相传的记录，自然要比后人依靠间接资料写出的文字更值得相信。当然，迫于形势压力或其他因素作用而有意作伪的文字，应该另当别论。另外，从明珠和索额图后来对待高士奇的不同态度来看，高士奇是索额图推荐上去的可能性似乎更大一些。，高士奇一生勤奋好学，博览群书，精考证，勤著述。他的著作，收录在《四库全书》的就有《左传纪事本末》、《春秋地名考略》、《三体唐诗补注》等八部；收录在《四库存目》的就有《天禄识余》、《塞北小钞》等五部。其他还有《读书笔记》、《苑西集》、《经进文稿》等十数种著作。
高士奇的这些著作，大致由三部分组成：一是诗文集，二是为康熙活动的记述，三是学术著作，可谓品种丰富，琳琅满目。其中学术著作又分为两类，一为治春秋左传之作，二为治唐诗之作。《四库提要》对高士奇的学术著作评价较高。新中国成立后，中华书局曾出过《左传纪事本末》点校本，可见它的学术价值得到了当代史家的认可。
高士奇还是一流的书画鉴赏家和收藏家。清初的收藏大家，有“三家村”之说。所谓三家村，就是字号中都有一个“村”字的三位收藏家，梁清标字棠村，安岐号麓村，高士奇号江村。梁棠村和安麓村以藏品宏富精绝著称，高江村尤以鉴赏水平高超而闻名，凡经其法眼鉴赏过的作品，声价顿增十倍。这样的本领，无不令人称奇。
高士奇的学问虽然说不上有多么高深，但确实比较广博；虽然不能称之为大家，但确实够得上杂家的称号。康熙是一个兴趣极为广泛，求知欲特别旺盛的人，他数十年如一日，坚持读书，且学习内容包罗万象，十分广泛，天文、地理、经学、诗文、历史、数学以及西方近代自然科学知识，他什么都想学，每样也的确都下过一定功夫，最后虽然“贪多嚼不烂”，往往浅尝辄止，但学习过程中如果没有谈得来的对象，就会感到寂寞甚至索然寡味。
由于近些年来清宫戏的大量流行，使得说到玄烨执政时期，很多历史人名大家都知道。但是有一个人确实非常“牛”的人但却有让大家比较陌生。这个人就是高士奇，本是一个落魄的举人，却十分的有才华！受人举荐到北京投靠索额图，但索额图毕竟是宰相高位，哪是那么容易就见到的？结果，他盘缠都用尽了，才得到机会见到索额图！可谁知他又正好遇到索额图待客，那些客人都是在京城很
有名气的，自然瞧不起他这么个落魄人，有几个就刻薄点儿的，就想奚落他一番，结果，反倒把他狂傲的脾气给激出来了，一个脏字儿不带，把那些客人通通骂了一遍，这下，索额图不乐意了，痛痛快快就把他给轰走了！
这么一来，他一没钱，二没势的，差点儿就要去讨饭了，可偏偏他命好，又遇到了贵人！他昔日的好友，新任翰林学士查慎行（据说好像是查良镛先生的祖先！查良镛=金庸），人家念在故友一场，帮他在明珠府里谋了个幕僚的差事，而他呢，又吸取了在索额图那里的教训，收敛了脾气，加上他人聪明，风趣，又确实很有文采，所以，明珠就把大部分的文书、奏折，都交给他代笔了！
可是，明珠却万万没有想到，高士奇是个精灵鬼，还留了一手！明珠为应付玄烨考查的诗词文章上（玄烨好文采，书法也算是不错的，比起其孙子宏利自吹的要强多了，也好考较大臣们的诗词文章），高士奇只是一概夸奖，就是不肯改动一字。结果，一天，玄烨看到明珠最近的奏折和交上来的诗文水平不是一个档次，就当着众大臣的面，把明珠训斥了一顿，并且问起了缘由！明珠心里是又恨又愧又不敢说假话，只得把高士奇给托了出来，玄烨自然是极为好奇，加上在宫里呆烦了，静极思动，就亲自带着一干大臣去明珠府里，要看看这个“文采不凡”的人！偏偏那天高士奇又喝醉了酒，虽然认出了索额图，也猜出了玄烨的身份，却仍旧狂傲万分，一场斗法，把玄烨带去的熊赐履，李光地等一干以学识著名的大臣驳了个底儿掉，丝毫面子没给！结果这么一来，他竟大得玄烨赏识，当场就被赐了一个“上书房行走”的官职！
高士奇为官之初，还是颇为清廉的，数年之后却也开始纳贿。但既是有些仙风道骨的“读书人”，纳贿的方式也与众不同。也许是有些顾及自己的清名，不
愿意沾上“铜臭气”，高士奇的纳贿方式便与众不同。他的纳贿方式就是只收受古玩书画，尤其对古人、名人的书画精品更为喜爱。因为玄烨特别喜欢书画艺术，所以，高士奇所受的艺术品除了自己收藏以外，大部分都贡献给了玄烨。这大概是他长居高位十余年，直到被罢了官，玄烨也对他颇为眷顾的原因之一吧。
高士奇进给康熙大量的书画艺术品已经是不争的历史史实（许多历史文献上广有记载）。但玄烨所收藏的“书画精品”中发现了不少有争议的藏品。有些几乎能马上断定为赝品，这说明玄烨的鉴赏能力实在有限。但这些赝品从何而来，一直是个迷。直到后来高氏后裔在北京发现的一本高士奇手书的帐本才揭开了这个长期困扰收藏界和史学界的迷。原来高士奇正是玄烨收藏中赝品的主要提供者。帐本中有大量的这类记载：“某年某月，购某名家中堂几幅，用银二两。进上，上大悦。”以如此之少的银两购得如此珍贵之艺术精品来取悦皇帝，若非依势强夺，便只有一个解释，那就是高士奇购入并进给玄烨的“艺术精品”实为赝品，而且帐本上记载的这些也多是那些有争议的藏品。如此说来，高士奇真不愧“才子”一说，拍马屁都拍得与众不同，用些假货竟也能把皇帝哄得团团转，厉害，着实厉害。
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